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§“天涯五友”
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“老大中华，非变法无以图存”
，他要找到一个自由的地方，一个可以发挥他才华和志向的地方。
这一年的10月，李叔同和母亲、妻子南迁上海，在法租界卜邻里租房居住，并改名李漱筒。
果然，上海是一片新气象，那里的自由空气让李叔同颇有龙在阔海的快感。
凭着年少才盛，以及他身上极高的艺术天赋和独到学识，他很快就融入了当地的文化圈，加入了城南文社，并很快在上海交结了一大帮他认为艺优学深的年轻同道。
城南文社成立于1897年，是一个以切磋诗词文章为宗旨的艺文团体，每月组织活动一次。
核心成员有云间诗客许幻园、宝山名士袁希濂、江湾儒医蔡小香、江阴书家张小楼，社址即设在许幻园的豪宅城南草堂。
文社的性质近于文学沙龙，宗旨是以文艺会友，除了成员间定期的课会唱酬之外，还常以悬金征文的形式结揽各方文士。
于是，这个集团，三天一征文，两天一聚会，除了诗云子曰，李叔同的书、画、金石等都突破当时的水平线。
李叔同接连数次夺得征文魁首，很快引起了文社及上海各界的注意。
报纸以醒目大字写着：
二十文章惊海内，古今奇才李漱筒。
城南文社的盟主许幻园，名铼，江苏松江（旧称云间）人士，是当时上海文坛的领袖人物之一，号称云间诗客。
许幻园家境殷实，又素好结纳，府上常常成为沪上名流才士欢会的场所。
李叔同初到上海，便才华卓越而引起许幻园的注意，遂相邀清谈。
这场谈话畅快而惬意，令叔同和幻园相互大感相见恨晚，以后两人相交至笃，情同管鲍。
文社中的另外3个核心成员，袁希濂、蔡小香与张小楼，才情气质都与李叔同相近，彼此之间同样钦慕有加。
随着交往渐深，情谊日浓，5人终于结成金兰之好，号为“天涯五友”
。
其合影留念尚存于世，许幻园妻宋梦仙曾题诗5首以志贺，名日“题天涯五友图”
，其中为李叔同所咏之辞最为醒目：
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